Hành trình 20 năm của iWay gắn liền với sự phát triển của phần mềm tự do nguồn mở tại Việt Nam. iWay đã cùng với những nhóm đại diện cho cộng đồng phần mềm tự do nguồn mở trên cả nước, tham gia vận động để thành lập Câu lạc bộ phần mềm tự do nguồn mở Việt Nam (VFOSSA) vào năm 2011, CEO Trương Anh Tuấn cũng là Founder và là phó Chủ tịch VFOSSA từ đó đến nay. Gần 15 năm qua, cùng với VFOSSA, iWay đã có những hoạt động tích cực trong việc tuyên truyền, quảng bá phần mềm tự do nguồn mở tại Việt Nam, không chỉ giúp thay đổi nhận thức của mọi người về phần mềm tự do nguồn mở mà còn góp phần thay đổi sự cách làm, cách triển khai phần mềm tự do nguồn mở tại Việt Nam.

Đội ngũ chuyên gia của iWay cũng thường xuyên tham gia, hỗ trợ, chia sẻ, đóng góp vào các dự án nguồn mở ở Việt Nam cũng như trên thế giới, hàng năm các chuyên gia của iWay cũng thường xuyên tham gia các hội thảo liên quan đến khoa học hay phần mềm tự do nguồn mở, làm mentor cũng như giám khảo tại các cuộc thi Olympic Tin học hay các cuộc thi liên quan đến phần mềm tự do nguồn mở. Ngoài ra, các chuyên gia iWay cũng thường xuyên có những chia sẻ, ý kiến quan trọng, có giá trì về những sự cố, rủi ro liên quan đến lĩnh vực CNTT như lỗ hổng “Zero Day” hay giúp các cơ quan, tổ chức nhà nước trong việc tư vấn và phản biện các chính sách về Phần mềm tự do nguồn mở , …

Tháng 4 năm 2024 vừa qua, hội nghị thượng đỉnh Nguồn mở Châu Á (FOSSASIA Summit 2024) với sự tham dự của hơn 300 chuyên gia, diễn giả hàng đầu thế giới đã diễn ra thành công tốt đẹp tại Hà Nội, đóng góp vào thành công chung của FOSSASIA Summit 2024 có phần đóng góp của Câu lạc bộ phần mềm tự do nguồn mở Viêt Nam (VFOSSA) mà iWay cũng là thành viên khởi xướng, kết nối chính và có những đóng góp quan trọng.